Die beste Zeit um in der Karibik zu Segeln ist von Mitte Dezember bis Mitte Mai. In dieser Zeit ist dort Segelsaison, da dann die besten Windverhältnisse herrschen. Umsegelt man die kleinen Antillen, kann man wunderschöne Buchten entdecken. Das Wasser ist hier glasklar und die Wassertemperatur liegt zu dieser Zeit durchschnittlich bei 26 Grad. Die Lufttemperatur beträgt cirka 30 Grad. Meist weht aus östlicher Richtung der Nordostpassat, so dass man gut auf der Leeseite vieler Inseln ankern kann. Das Segeln in der Karibik ist ein einzigartiges Erlebnis. Oft kann man Wale, Delphine und Wasserschildkröten, aber auch tolle Sonnenuntergänge sehen.